Официальная презентация Chrysler PT Cruiser состоялась во время Детройтского автосалона в 1999 году. Кузов был разработан дизайнером Брайаном Несбитом, который также разработал дизайн Chevrolet HHR, в так называемом стиле модерн - ретро, который умело, сочетает в себе современные решения с формами, использовавшимися в тридцатые годы. Название «PT Cruiser» включает в себя акроним PT, обозначающий «Персональный транспорт» и также обозначающий платформу автомобиля, как и его идентификационный код. Интерьер этого необычного автомобиля сочетает в себе черты компактного хэтчбека и универсала (MPV). Серийное производство этой модели началось в середине 2000 года на заводе Toluca в Мексике.
С точки зрения конструкции, Chrysler PT Cruiser использует элементы популярной модели Neon. Платформа была немного изменена. Основной силовой агрегат представлял собой четырехцилиндровый бензиновый двигатель с рабочим объемом 2.0 дм3. Он может работать как с механической, так и с четырёхступенчатым автоматической коробкой передач. Транспортные средства с этим двигателем (также от модели Neon) экспортировались в Европу. Автомобиль с двигателем 2.4 дм3 предназначался для американского рынка, который работал в паре только с автоматической коробкой передач.
Большой интерес к этому автомобилю в Европе заставил руководство концерна принять решение о его производстве также на австрийском заводе в Граце.
В конце 2001 г. на рынок была выпущена более дешевая версия с двигателем объемом 1.6 дм3, а новинкой 2002 г. стала модель 2.2 CRD, оснащенная современным дизельным двигателем с турбонаддувом. Впервые двигатель Mercedes-Benz был использован в американском автомобиле.
Версия с двигателем объемом 2.4 дм3 с турбонаддувом дебютировала в 2003 году. На некоторых рынках она предлагалась со знаком GT. В следующем году модельный ряд был расширен за счёт кабриолета с мягкой складной крышей и дугой безопасности. В мае 2005 года была проведена незначительная модернизация этих автомобилей. В рамках фейслифтинга передняя часть кузова PT Cruiser слегка изменилась, особенно воздухозаборник и лампы.
Интерьер автомобиля также был немного изменен. Сначала модернизации подверглись автомобили с кузовом универсал, а кабриолеты были модернизированы в следующем модельном году. С тех пор бензиновый двигатель с турбонаддувом 2.4 дм3 был доступен в США в двух версиях с различными характеристиками. Более мощный носил дополнительное обозначение HO (High Output).
В марте 2006 года был выпущен миллионный PT Cruiser.
Производство этих автомобилей было завершено в два этапа. В декабре 2007 года прекратилось производство кабриолетов, а остальные модели выпускались до конца 2009 года.